Résumé:
Le présent manuscrit est une contribution à l’étude de l’interaction du gliclazide d’une
part avec la β-cyclodextrine pour la formation des complexes d’inclusion (CI) et d’autre part
avec les accepteurs classiques pour la formation des complexes de transfert de charges (CTC).
En solution aqueuse, l’étude spectrophotométrique à 298 K a permis de visualiser
l’interaction entre l’hôte et la molécule invitée. La stoechiométrie et les constantes de stabilité et
les grandeurs thermodynamiques (ΔH°, ΔS° et ΔG°), et le coefficient de partage Poct/eau, ont été
estimés. Les complexes à l’état solide ont été synthétisés et caractérisés par l’analyse, infra rouge
à transformer de fourrier (IR-TF). Pour améliorer davantage l’hydrosolubilité l’étude a été
élargie pour impliquer les complexes binaires et ternaires qui se forment entre le gliclazide, la
βCD en présence de la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine (DEA) ou de la
triéthanolamine (TEA). Pour avoir d’amples renseignements sur l’interaction GLC-βCD, une
étude théorique au niveau DFT a été menée. Les énergies d'interaction, les paramètres
thermodynamiques du complexe en milieu aqueux ont été calculés et les interactions
moléculaires mises en jeu suite à la formation du complexe d’inclusion ont été identifiées.
Le deuxième volet de ce travail est lié à l’étude des complexes de transfert de charge
(CTC) de stoechiométrie 1:1 entre le gliclazide et trois accepteurs π (DDQ, TCNE, AP) et un
accepteur ϭ (I2). En phase liquide de chloroforme à 298 K, l’étude spectrophométrique UV-vis à
permis de déterminer la stoechiométrie des complexes, les constantes de stabilité (K), les
coefficients d'extinction molaires (εCT) et les grandeurs thermodynamiques (ΔG°, ΔH° et ΔS°),
ainsi que les propriétés spectroscopiques, la force de l'oscillateur (f), le moment dipolaire de
transition (μEN) et le potentiel d'ionisation (Ip). Les limites de détection (LOD) et les limites de
quantification (LOQ) sont également rapportées. Les complexes à l'état solide ont été synthétisés
et caractérisés par des techniques spectroscopiques, IR-TF, RMN du 1H et du 13C, et par des
techniques thermiques (ATG, ATD, et DSC). Les paramètres cinétiques (ΔG*, ΔH* et ΔS*) ont
été calculés à partir des données de décomposition thermique en utilisant la méthode de
Coats-Redfern. Des calculs théoriques en utilisant les méthodes DFT, et TD-DFT ont été menés
pour le complexe GLC-TCNE. Il est à noter que les résultats obtenus théoriquement sont en
parfait accord avec les résultats expérimentaux.
