COMPLEXATION DES N-BENZYLIDENEANILINES PAR LA CYCLODEXTRINE ET ETUDE CINETIQUE DE LEUR HYDROLYSE

Abstract

Ce travail comporte une étude thermodynamique de la formation des complexes d’inclusion en solution entre les N-benzylideneanilines "guest" et les cyclodextrines "host" (β-CD native et 2HP β-CD), et une étude cinétique d’hydrolyse de ces composés en présence et en absence de la macromolécule "host". La complexation en solution à 20°C a été mise en évidence par spectrophotométrie UV-visible. Les constantes de stabilité des complexes de stoechiométrie 1 :1 entre les cyclodextrines native (β-CD )ou modifiée (2HP β-CD) et les benzylideneanilines ont été déterminées . La stabilité des complexes est influencée par la nature du solvant, la nature des molécules invitées et l’hôte .Les complexes les plus stables sont formés dans le DMF avec β-CD native. Les paramètres thermodynamiques (GΔ,HΔ ,SΔ) ont été déterminés, les résultats expérimentaux indiquent que la processus d’inclusion est exothermique sous contrôle enthalpique et accompagné d’une contribution entropique positive ou légèrement négative. L’interaction d’inclusion entre la série de N-benzylideneanilines et la CD (β-CD, 2HP β-CD) est satisfaite à la loi de compensation enthalpie-entropie. L’étude cinétique d’hydrolyse des N-Benzylideneanilines en absence et en présence de la β-CD, montre que la formation des complexes d’inclusion diminue la vitesse d’hydrolyse des N-Benzylideneanilines. Les caractéristiques structurales de ces composés et leurs complexes formés par la méthode de co-précipitation sont examinées par UV-visible et FTIR.