Métabolites secondaires du figuier Ficus Carica L., Isolement, identification structurale, dosage par HPLC couplée à la spectrométrie de masse et activités biologiques

Abstract

Dans cette étude, quatre composés terpéniques ont été isolés à partir des sarments du figuier commun (Ficus carica L.). La méthode de fractionnement utilisée est à deux étapes: Une chromatographie sur couche mince (CCM) suivie d’une HPLC préparative. La structure chimique des composés isolés a été élucidée en utilisant la RMN du proton. Par ailleurs, nous avons procédé au dosage de deux furocoumarines linéaires, le psoralène et le bergaptène, considérées comme phytoalexines et utilisées en médecine, pour le traitement des maladies de peau comme le psoriasis et le leucoderme, et d'un flavonol la quercétine 3-O-glucoside dans les sarments et les feuilles de huit variétés de Ficus carica L. Ce dosage a été effectué au moyen de la chromatographie liquide à haute performance HPLC couplée à un détecteur UV-VIS pour certaines analyses et à un spectromètre de masse pour certaines autres. L'utilisation de la technique HPLC-DAD-MS nous a permis de détecter deux pigments anthocyanes dans les différentes variétés noires de figues implantées dans l’Est de l’Algérie, la Cyanidine 3-O rutinoside était l’anthocyane principale bien que son glucoside a également été détecté. Des différences significatives entre la pulpe et la pelure en contenu anthocyanique ont été observées, cette dernière étant la partie qui a présenté les teneurs les plus élevées. Les variétés Blanquette (violet foncé) et Hamri ont présenté les teneurs en anthocyanes les plus importantes. La dernière partie concerne l’étude de l’activité anti oxydante de cinq 4-hydroxy-3-aryl-coumarines et d’une 7-hydroxy-4-méthylcoumarine. Cette étude a été faite théoriquement par la méthode de la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) et les calculs ont été effectués à l'aide du logiciel GAUSSIAN 03. L’activité antioxydante des hydroxy-coumarines a été comparée à celle de leurs analogues sulfurés. Les structures des molécules et des radicaux libres correspondants ont été optimisées par AM1, puis une optimisation complète de ces structures à un niveau B3LYP 6-31G * de la théorie a été réalisée. Les résultats des calculs théoriques étaient en excellente concordance avec les résultats expérimentaux publiés. Par ailleurs ces résultats confirment que la fixation directe du groupe mercaptan au cycle aromatique de l'hydroxycoumarine est une stratégie efficace pour améliorer son activité antioxydante.