Synthèse des 1,2,3-triazoles substitués

Abstract

Le travail de cette thèse décrit la synthèse de nouveaux dérivés 1,2,3-triazoles. Les composés possédant un motif 1,2,3-triazole sont utilisés pour leurs valeur thérapeutique, ou en tant qu’intermédiaires synthétiques dans la préparation de nombreux composés médicinaux, et trouvent plusieurs applications dans la chimie industrielle. Ces hétérocycles sont facilement accessibles par une réaction 1,3-dipolaire de Huisgen entre un dipôle 1,3 (azide) et un dipolarophile (un alcyne). Nous nous proposons donc d’exploiter cette approche pour la construction des 1,2,3-triazoles , en présentant les différentes stratégies appliquées pour diversifier leur famille. La première application est consacrée à la condensation de différents arylazides avec le 1,3-diéthylacétonedicarboxylate «DEAD» en milieu basique (en présence d’éthanolate de sodium). La deuxième application de notre travail décrit la réaction entre le diméthylacétylènedicarboxylate «DMAD» avec plusieurs arylazides dans le dichlorométhane et à température ambiante, ce qui a nécessité des temps de réaction très longs, donc nous avons tenté d’activé cette réaction par irradiations micro-onde. La troisième application concerne la réaction de Huisgen catalysé par le cuivre(I) «CUAAC» dite la « chimie click» assistée par ultrason. C’est une synthèse multicomposant en un seul récipient à partir de bromures d’alkyles ou à partir des amines secondaires. Le dernier objectif de ce projet est la synthèse des dérivés du benzotriazole «BTA» par substitution nucléophile avec des bromures d’alkyles.