Résumé:
La formation des complexes d'inclusion impliquant la β-cyclodextrine et une série de N-sulfamoyloxazolidinones a été étudiée par modélisation moléculaire en utilisant les méthodes : PM3, PM6, ONIOM et l’analyse NBO. Les résultats obtenus corroborent les résultats expérimentaux obtenus antérieurement et montrent que l'inclusion se fait préférentiellement par le groupe phénylique et que la stabilité du complexe dépend de la nature du substituant. Par analyse NBO et ONIOM, il s'avère que dans le complexe les liaisons hydrogène formées sont de type avec des énergies de stabilisation inferieur à 2 kcal/mol, cela révèle que les interactions mises en jeu sont faibles. Le rôle de l'eau d'hydratation de la cavité macromoléculaire dans le processus d'inclusion est mis en évidence en comparant les valeurs des paramètres thermodynamiques des réactions dans le vide et en phase aqueuse. Dans le vide la réaction d’inclusion est un processus enthalpique et exothermique, tandis que dans le milieu aqueux simulé par un modèle des 7 molécules d'eau, il devient un phénomène endothermique et enthalpique-entropique
Dans la deuxième partie le complexe de transfert de charge de stœchiométrie 1:1 entre un dérivé de N-sulfamoyl-oxazolidinone et l’acide picrique a été mis en évidence en solution et à l'état solide. Les résultats de la spectrophométrie UV-Vis dans le chloroforme et le dichlorométhane à différentes températures dans l'intervalle 20-35°C ont été discutés en termes de constante de stabilité, grandeurs thermodynamiques, potentiel d'ionisation, moment dipolaires et force de l'oscillateur. A l'état solide, l’IR-TF nous a permis de mettre en évidence l'interaction entre le donneur et l'accepteur moyennant la comparaison des spectres du donneur et de l'accepteur libres avec celui du complexe formé.
