Etude spectroscopique et computationnelle de nouveaux complexes de transfert de charge entre la β-cyclodextrine et des accepteurs π

Abstract

Un nouveau complexe de transfert de charge comprenant une liaison hydrogène entre la β-cyclodextrine avec les deux accepteurs π tétracyanoéthylène (TCNE) et dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) a été étudié théoriquement par la méthode B3LYP/6-31G (d,p) et expérimentalement par les techniques RMN du1H et IR-TF. L'étude par spectroscopiesIR-TF et RMN du1H a confirmé que la réaction a précédé la formation d'un complexe de transfert de charge (CTC). La stoechiométrie des complexes CT obtenus a été déterminée comme étant de 1:1 pour les deux complexes. Les distinctions remarquées dans les bandes vibrationnelles observées du complexe et de leurs constituants pour les groupes fonctionnels, c'est-à-dire C = O, O‒H, C≡N, C‒H et C‒Cl participant à la formation des liaisons Hydrogène, affirment la formation du complexe actuel. Les complexes CT ont été formés par transfert de proton de β-CD vers DDQ et TCNE montrant des liaisons N+--H–O- et C=O+--H–O-. Comprendre l'interaction entre le donneur et l’accepteur capable d'interpréter l'interaction donneur-accepteur et le mécanisme d'action entre ces composés. L'énergie d'optimisation, l'énergie de complexation, les paramètres géométriques, les charges atomiques de Mullikan, les énergies LUMO et HOMO ainsi que l'optique non linéaire (NLO) ont été calculés et interprétés ; ils ont fortement référé la grande stabilité du complexe à l'existence d'un transfert de charge à côté de la liaison hydrogène dans le composant. En outre, les calculs de la théorie quantique des atomes dans les molécules (QTAIM) et de l'orbitale de liaison naturelle (NBO) ont été analysés et discutés ; ils démontrent clairement qu'un transfert de charge se produisait entre les molécules DDQ, TCNE et la β-CD