Résumé:
L’objectif de ce travail est d’étudier les interactions qui peuvent avoir lieu lorsqu’une molécule pro-oxydante (le cis stilbène) est mise en contact avec un antioxydant, l’épigallocatéchine gallate (EGCG) au niveau d’une colonne chromatographique d’un appareil HPLC. En jouant sur les paramètres, concentration de l’EGCG, température de la colonne et temps de contact, on peut avoir une idée sur la stabilité des adduits formés, ces derniers sont analysés par les méthodes spectroscopiques (UV-visible et IR).
Pour confirmer les résultats obtenus expérimentalement, nous avons eu recours à la modélisation moléculaire par la méthode de DFT dont le but était de tenter de proposer des mécanismes réactionnels entre le pro-oxydant et l’antioxydant et déterminer les structures probables des adduits formés. En plus du trans stilbène obtenu par rapprochement du radical du cis stilbène et du radical H, deux complexes de structures différentes ont été obtenus, dans l’un, le cis stilbène se transforme en trans et se lie par covalence à l’EGCG entre le carbone portant le 4’OH de l’EGCG et un carbone du pont éthylène du cis stilbène (A) dans l’autre il garde la configuration cis et forme une liaison C-O covalente l’un des carbones du pont éthylène et l’oxygène du groupement 4 ‘’-OH du gallate (B). Le quatrième composé est obtenu par formation d’un pont oxygène avec le groupe éthène du cis stilbène.
En outre, on a déterminé les états de transition des trois premiers mécanismes par TS-QST3 qui ont montré que le composé B est le plus probable ayant donné le gap énergétique le plus faible entre l’état de transition et le produit final.
De plus, l’étude des orbitales HOMO et LUMO, le potentiel électrostatique moléculaire MEP et la densité de spin, nous a aidé à déterminer les sites nucléophiles et électrophiles et de là, la réactivité des molécules étudiées.
