ETUDE THEORIQUE DE TAUTOMERISATION DE PYRITHIONE ET DE SA COMPLEXATION AVEC LE ZINC

Abstract

La pyrithione (ou 2-mercaptopyridine N-oxyde) existe sous forme de pair de tautomères, c’est une dérivée de l'acide aspergillique naturel, utilisée comme puissant antimicrobien. Cependant, elle présente des inconvénients majeurs.Une approche prometteuse pour remédier à ces inconvénients consiste à utiliser les pyrithiones métalliques, principalement la pyrithione de zinc ZPT. Ce mémoire est concerné à l’étude théorique de tautomérisation de la pyrithione et du complexeZPT, à l’aide de la théorie de la fonctionnelle de la densité DFT/B3LYB à base 6- 31g(d) qui permet de déterminer la stabilité des produits et leurs propriétés chimiques. L’étude de la réactivité chimique de la réaction de tautomérisation a été effectuée par la localisation des états de transition par QST2 et QST3 suivie par un calcul IRC pour la vérification de chemin réactionnel. Les propriétés thermodynamiques ont été montré que la réaction de tautomérisation est spontanée et favorable, et que la complexation de pyrithione avec les métaux augmente sa stabilité et son intérêt biologique. Les énergies des orbitales frontièresHOMO et LUMO ont confirmées les résultats thermodynamiques.