SYNTHESE ET CARACTERISATION DE DERIVES NOUVEAUX DE CHALCONE, BISCHALCONE, PYRAZOLINE ET BISPYRAZOLINE QUINOLEIQUES A OBJECTIF THERAPEUTIQUE

Abstract

Le but de ce travail est la synthèse de nouvelles molécules à chromophore quinoléique susceptibles de présenter une activité biologique, par l’utilisation de méthodes simples, efficaces et de mise en œuvre facile. Le premier chapitre porte sur la synthèse des matériaux de départ : les dérivés de 2-chloro-3-formylquinoléine et les 3-acétyl-2-méthyl-4-phénylquinoléines. Quelques dérivés de β-hydroxyesters et β-cétoester quinoléiques, ainsi que celle de dérivés d’acridine ont été également préparés. L’utilisation de la réaction à composants multiples dans la préparation de bis-quinoléines a été abordée. Dans le deuxième chapitre traite de l’utilisation de réactions classiques telle la réaction de Claisen-Schmidt ou la condensation de Knoevenagel dans la préparation β-cétoesters associés à une structure quinoléique, et de cétones ,-insaturées (chalcones) associées à un aryle diversement substitué, ou a un (ou deux) motif quinolyle. La préparation de bis-chalcones à l’aide d’une réaction d’aldolisation double, addition d’arylméthylcétone ou de dérivés de 3-acétyl-2-méthyl-4-phénylquinoléine au téréphtalaldéhyde, est également rapportée. Une étude cristallographique par diffraction des rayons X d’une bis-chalcone quinoléique est décrite. Le troisième et dernier chapitre est consacré à la préparation des dérivés de la 2-pyrazoline (1,3,5-triaryl-2-pyrazolines et 3,5-diaryl-2-(N-butanoyl) pyrazolines) et de dérivés de bis-2-pyrazoline et autres bis-2-pyrazolines quinoléiniques, par une réaction d’addition-cyclisation de dérivés de l’hydrazine aux chalcones et autres bis-chalcones correspondantes. Les rendements sont bons et les structures de tous les composés préparés ont été élucidées par les méthodes spectroscopiques usuelles (IR, RMN 1H et 13C), et par diffraction des rayons X pour certains.