Synthèse et étude physicochimique des complexes des quinones et de la βcyclodextrine avec les sulfamoyl d’oxazolidinones et d’aminoesters par spectrophotométrie « Etude théorique et expérimentale »

Abstract

Dans ce travail de thèse, nous avons décrit dans un premier temps la synthèse d’une nouvelle série de bis-L-aminoesters sulfone renfermant le motif sulfone dérivés d’aminoesters (L-glycinate de méthyle, L-phénylalaniate de méthyle et L-leucinate de méthyle) puis la synthèse de N-gylcinate de méthyle sulfamoyloxazolidinone. Par la suite, nous nous sommes intéressés à l’obtention des complexes de transfert de charge issus de ces deux types de donneurs d’électrons (sulfamoyl d’aminoesters et sulfamoyl d’oxazolidinones) avec trois catégories d’accepteurs d’électrons à savoir: (le 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), le Chloranil (CHL)) (quinones) et le Tétracyanoéthylène (TCNE). Ces complexes ont été caractérisés par les techniques spectroscopiques usuelles (IR-TF, UV-Vis et RMN). La stœchiométrie des complexes formés étant de 1:1 et leurs constantes de stabilité ont été évaluées en appliquant l’équation de Benesi–Hildebrand. Par ailleurs, une étude théoriques à l’aide des méthodes DFT/CAM-B3LYP et TD-DFT, nous a permis d’étudier en détail les propriétés structurales, électroniques et spectroscopiques des donneurs, des accepteurs et de leurs complexes. D’autre part, nous avons étudié l’analyse de la population naturelle (NPA) et nous avons calculé également les énergies de stabilisation (E²) des interactions donneur-accepteur en utilisant l’analyse des orbitales naturelles de liaison (NBO) confirmant ainsi la formation de leurs complexes. Dans la dernière partie de ce travail, une étude expérimentale basée sur les données spectrales de IR-TF, UV-Vis et RMN et une étude théorique du complexe d’inclusion du (S,S)-bis-N,N-sulfonyl bis–L-glycinediméthylester dans la β-Cyclodextrine ont été rapportées. Ces nouveaux complexes synthétisés laissent présager d’intéressantes applications sur le plan biologique.