Investigations computationnelles de l’influence de la modification de la Béta-cyclodextrine par l’hydroxypropyl, sur la complexation d'une flavonoïde

Abstract

Dans ce travail, le domaine d’investigation concerne des calculs via les méthodes de la mécanique quantique sur des complexes supramoléculaires. Nous avons considéré l’encapsulation d’un flavonoïde aux vertus thérapeutiques : « Naringénine » dans deux hôtes réceptrices : β-CD native et 2-hydroxypropyl β-CD (HPβ-CD). L’étude a été menée sur des complexes de stœchiométrie 1:1, dans le vide et dans l’eau, en utilisant la méthode semi- empirique PDDG. La comparaison et l’analyse des résultats structuraux, des propriétés thermodynamiques, électroniques et des interactions stabilisantes pour chaque complexe nous a permis d’atteindre l’objectif principal de l’étude c.-à-d. de mettre en évidence l’effet de la modification de la β- CD, par l’hydroxypropyl sur le phénomène de complexation de Naringénine. Grace à la bimodalité de l’inclusion, nous avons déduit que le complexe Narg@β-CD adopte l’orientation préférentielle ‘B’ alors que celle ‘A’ est plus favorable thermodynamiquement pour le complexe Narg@HPβ-CD dans les deux milieux. L’analyse NBO a prouvé que les interactions de type VdW associées aux liaisons hydrogène faibles représentent les forces motrices dans les deux complexes. Cependant, les premières prédominent dans Narg@β-CD alors que les secondes sont plus énergétiques dans Narg@HPβ-CD.