Quantification des interactions dans les supramoléculaires : Complexes d’inclusion

Abstract

Résumé Dans ce présent travail, la structure et la stabilité du complexe d'inclusion formé par la vanilline et la β-cyclodextrine (β-CD) ont été étudiées théoriquement par différentes méthodes de calculs computationnels dans le vide et dans l'eau en utilisant la méthode de solvatation implicite (modèle CPCM). Une recherche conformationelle par la méthode semi-empirique PM6-DH+ a permis de détecter deux minimums globaux : le modèle A situé à (0Å) et le modèle B situé à (-6Å) de la cavité large de la β-CD. Ces deux modèles ont fait l'objet d'une optimisation géométrique en utilisant les fonctionnelles de la DFT : B3LYP, ωB97XD et M062-XD avec une base 6-311 G (d, p). Du point de vue énergétique le modèle B s'est montré plus stable qu’A dans le vide et dans l'eau. Les analyses théoriques effectuée par EDA, AIM, NBO, QAIM et NCI ont permis de dénombrer et visualiser des liaisons de type hydrogène et Vander Waals justifiant la stabilité des deux modèles. Le calcul des transitions électronique des deux modèles par la théorie de la fonctionnelle de la densité (TD-DFT) au niveau théorique B3LYP/6-311G (d, p) dans l'eau a permis de détecter trois bandes d'absorption dans l'UV/visible pour les deux modèles et de constater qu'un transfert de charge s'est produit entre l'hôte et l'invité.